משט הערים ה-53, שהינו אירוע השייט הוותיק ביותר בישראל, יוזנק מהמרינה באשקלון ביום שלישי 06.10.09, בשעה 10:00 חול המועד סוכות, בדרכו יעבור במרינה בתל אביב ובנמל חדרה ויסיים בחיפה ביום חמישי ה-08.10.09. קבלת פנים למשתתפים תתקיים בשעה 08:30 בסקובר.
משט הערים יצא לדרכו בפעם הראשונה בשנת 1939, ולאחר הפסקה בת מספר שנים בשנת 2004 חידשה המרינה באשקלון ושותפיה למשט, את המסורת ובמסגרת החידוש הוארך המסלול, ואשקלון הפכה לעוגן הדרומי של משט חשוב זה שהשנה יתקיים בפעם ה-53.
ייחודיות האירוע, כפי שבאה לידי ביטוי בשנים האחרונות הינה, בשילוב של כלי שייט מדגמים רבים, כולל בני נוער בסירות פתוחות מדגם סנונית, נכים בסירות מיוחדות מדגם סונר, בתי ספר ימיים, ויאכטות מפרש. כמו כן, למשט הערים, מסלול השייט הארוך ביותר לחופי ישראל, מבין כל אירועי השייט בארץ.
